Question

hashMap, dos clases distintas, cliente y ejecutivo, en solo un hashMap ListaPersonas?' se puede?

Answer 1

Sí se puede.

Existen varias maneras como crear un Array de dos valores (una tupla) que permita Object (o una herencia de ambas clases para concretar más).

O el que a mí más me suele gustar para estas cosas, por ser mucho más versátil, crear una clase que tenga como variables globales las clases diferente que queremos guardar, luego la insertamos en el HashMap y ya lo tendríamos.

Un código rápido para crear la clase de una Tupla con genéricos podría ser (faltarían métodos Getter y Setter, y lo que hiciera falta):

public class Tupla<X, Y> { 
  public X variableDeUnaClase; 
  public Y variableDeOtraClase; 
  public Tuple(X variableDeUnaClase, Y variableDeOtraClase) { 
    this.variableDeUnaClase = variableDeUnaClase; 
    this.variableDeOtraClase = variableDeOtraClase; 
  } 
}